おを、pip の問題だ。
この問題、全然別の場所で解決策が書かれていた。
実は結構前から CPython 2.7 の方の pip をアップグレード出来なくて困っていたりはしたんだけれど、まぁ最新でなくても済んでたんで放置してたのね。
いたわ、ここに。このお方、以前にワタシのサイトで pdoc で紹介してる。
Python-&-pip-Windows-installation#pip-installで get-pip.py を紹介してる。これをダウンロードして実行すると、pip のアップグレードが成功する。
で、問題だった Pillow の件だけれど、4.2.0 まで問題なく pip でインストール出来るようになった。
pip のバージョンということは…あまり詳しくないんだけど wheel の仕様に違いがあったりするんだろか。